Thôi Óanh chính thức bước trên con đường võ quan khi đánh tan giặc Uy khấu(dịch nghĩa là "Hải tặc Nhật Bản") khoảng năm 1350, với tư cách là tướng chỉ huy Đô tuần vấn sứ của Yangkwangdo (thuộc tỉnh Chungcheong ngày nay). Thời ấy, hải tặc Nhật Bản lấy vùng Iki, Tsushima, Kitakyushu, Setonaikai của Nhật làm căn cứ địa, liên tiếp hoành hành ở bờ biển Hàn Quốc trong suốt 40 năm cho tới tận thế kỷ 14. Nhờ thành tích đánh phá hải tặc Nhật Bản, Thôi Óanh bắt đầu được biết đến và ông đã nhanh chóng giành được sự tín nhiệm của nhà vua và cấp dưới.

Năm 1352, ở tuổi 36, ông đã trở thành anh hùng dân tộc sau chiến công trấn áp “Cuộc nổi loạn của Triệu Nhật Tân (Jo Il-shin)" sau khi quân nổi loạn bao vây cung điện, giết chết nhiều quan lại và đã tự xưng vua Jo.

Vào năm 1335, quân nổi loạn bản xứ người Hán của Trung Quốc: Quân Khăn Đỏ (红巾军; 紅巾軍; Hán-Việt: Hồng Cân quân) khởi nghĩa ở phía Bắc chống lại triều đình nhà Nguyên - Mông Cổ, do đội quân này đã vượt qua biên giới tràn sang cả thủ phủ Gaegyeong của Cao Ly, hơn nữa, Cao Ly lại là nước phiên thuộc (nước chư hầu) của nhà Nguyên kể từ năm 1259, nên Cao Ly buộc phải gửi quân viện trợ cho Mông Cổ để dập tắt cuộc nổi dậy. Ông đã được cử đến giúp đỡ quân đội nhà Nguyên để dẹp yên quân nổi loạn bản xứ. Vào năm 1354, ở tuổi 39, ông đã triển khai tới miền bắc Trung Quốc 2000 cung thủ Hàn Quốc, và đã được tăng cường trong trận Kabaluk bởi 20.000 chiến binh Tumens của Cao Ly. Họ đã cùng nhau ngăn chặn Hồng Cân Quân thành công, và trở về Cao Ly, cứu đất nước thoát ra khỏi tình trạng nguy biến.

Thành công của ông trong gần ba mươi trận đánh khác nhau đã mang lại cho ông thêm danh tiếng và được sự ủng hộ tại quê nhà. Sau khi trở về nước, ông báo cáo với vua Gongmin (Cung Mẫn Vương) các vấn đề nội bộ cũng như tình hình hiện tại của nhà Nguyên mà ông quan sát được, trong đó nhà Nguyên đang suy yếu dần, Cung Mẫn Vương nghĩ rằng rằng đây chính là thời điểm thích hợp để lấy lại một số lãnh thổ phía Bắc trước đây bị chiếm đóng bởi quân Mông Cổ. Ông tiếp nhận ý chỉ của Cung Mẫn Vương nhằm giành lại chủ quyền của Cao Ly và tìm lại vùng đất của Song thành tổng quản phủ rộng lớn thuộc tỉnh Nam Hamgyeong vốn bị nhà Nguyên chiếm suốt hơn 100 năm qua. Thôi Oánh được lệnh dẫn quân đội của mình chiến đấu và đã giành được nhiều vùng đất ở phía Tây của sông Áp Lục. Điều này đã khiến cho nhà vua rất hài lòng. Năm 1356, ông đã tấn công và nhận được sự đầu hàng của các Darughachi Mông Cổ-Hàn Quốc (Đạt lỗ hoa xích - còn gọi là quan Chưởng Ấn) tại Song Thành (쌍성총관부, 雙城總管府, Song Thành Tổng quản phủ) mà ngày nay là tỉnh Wonsan (Nguyên San), nơi các cựu lãnh đạo quý tộc Cao Ly đã dâng thành trì của mình để đầu hàng quân Mông Cổ, sau đó thì Cao Ly bị mất chủ quyền vào năm 1259. Quân Cao Ly nhanh chóng tái chiếm được Song Thành không ai khác chính là nhờ vào sự đầu hàng của Lý Tử Xuân (Yi Ja Chun) - một viên tiểu tướng người Cao Ly phục vụ trong hàng ngũ quân Nguyên tại Song Thành - và con trai ông ta là Lý Thành Quế Triều Tiên Thái Tổ (Yi Seong-Gye), người sáng lập trong tương lai của triều đại Joseon (Nhà Triều Tiên).

Thôi Oánh đã từng làm thị trưởng của Bình Nhưỡng trong một thời gian ngắn. Trong thời gian đó ông đã nỗ lực vào việc tăng sản lượng cây trồng và làm giảm bớt sự mất mát đau khổ của các nạn nhân nạn đói. Điều đó đã giúp ông giành sự chú ý nhiều hơn như là một anh hùng dân tộc.

Trong năm 1364, ông đã thể hiện chính mình hơn nữa khi dập tắt được cuộc nổi loạn của tướng Deok Heung-gun khi vị tướng nổi loạn này đã cố gắng lật đổ triều đình của Cung Mẫn Vương để phản đối sự độc lập từ nhà Nguyên của Cao Ly. Hoàng hậu Ki nhà Nguyên đã bổ nhiệm Thôi Vũ (Choi Yu) xâm lược Hàn Quốc với 10.000 kị sĩ Mông Cổ, hỗ trợ Deok Heung-gun để lật đổ Cung Mẫn Vương. Thôi Oánh đã tập hợp các lực lượng quân đội đã đánh bại quân Mông Cổ đi vào lãnh thổ Cao Ly ở Uiju thuộc tỉnh Nam Pyeongan nên ông càng nổi danh là người bảo hộ cho hoàng thất Cao Ly.

Năm 1368, khi triều đại mới của Trung Quốc là Nhà Minh đề nghị liên minh chống lại nhà Nguyên - Mông Cổ. Vua Cung Mẫn Vương đã ra lệnh cho Thôi Oánh xâm nhập các đơn vị đồn trú của người Mông Cổ còn lại ở Mãn Châu. Ông đã chỉ huy quân vượt phía Bắc của sông Áp Lục tấn công và bao vây toàn bộ Ngũ Nữ Sơn (Oro Mountain Fortress , Five Women) và thành phố Liêu Dương (Liaoyang) trong năm1370. Nhưng điều này đã không đem lại cho Cao Ly một lãnh thổ lâu dài.